Hydroxyderiváty
1/ Rozdíl mezi alkoholy a fenoly
Alkoholy mají OH skupinu vázaniou na alyfatickém řetězci a fenoly na aromatickém jádře.
2/Rozdělení alkoholů – podle funkční skupiny
Primární, sekundární a terciální.
Primární
R-CH2OH
Sekundární
R1
CHOH
R2
Terciální
R1
R2 COH
R3
-podle počtu skupin oh
jednosytné(jedna OH skupina, např. methanol) a vícesytné
3/Co způsobuje vysoký bod varu a jejich rozpustnost ve vodě?
Vodíkové můstky. Vodíkové můstky mají navázanou vodu (100°C).
4/Jak se alkoholy připravují?
Nejčastější přípravou je adice vody na dvojnou vazbu. Např. výroba ethanolu CH2=CH2 + H2O -> CH3CH2OH
5/Adice
Reakce, při níž se dvě a více částice se sloučí v jednu. Násobnost vazby klesá.
6/Markovnikovo pravidlo
Užívá se u nesymetrických sloučenin (CH2=CH-CH3), protože se naváže OH skupina na uhlík, kde došlo k rozštěpení dvojné vazby.
7/Jaká vlastnost OH skupiny se podílí na vzniku alkoholátů a fenolátů. Napiš př. reakce vzniku.
Jedná se o kyselost.
př. alkoholátů: obecně- 2R-OH+2M->2R-OM+H2
fenolátů:
8/Jaká vlastnost se pří tvorbě těchto solí projevuje?(O jaký typ reakce se jedná.)
Jde o neutralizaci.
9/Jak se chovají alkoholy ve styku se silnými kyselinami?
Mají tendenci chovat se jako zásady.
10/Rovnice reakce R-OH s HCL
R-OH + HCL -> R-O+(náboj)-HCL-(náboj)
H
11/Co je to amfoterita?
Látka, která je amfoterní má kyselou I zásaditou povahu.
12/Co je to esterifikace, v čem se podobá a v čem se liší od neutralizace. Napiš rovnici reakce alkoholu a organ. kyseliny – obecný I konkrétní příklad.
Esterifikace je reakce, kdy se sloučí alkohol s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru a vody.
Podobá se, že vždy vzniká voda. Liší se v tom, že esterefikace je pomalá, kdežto neutralizace je blesková.
př. obecný R1-CH2-OH + HOOC – R2 -> H2O + R1-CH2-O-CO-R2
konkrétní CH3-CH2-OH + HOOC- CH3-> H2O + CH3-CH2O-C-CH3
dvojná dolů©
O
13/Zapiš reakční mechanismus oxidace primárních alkoholů di 1. a 2. stupně, rovnici oxidace sekundárních alkoholů. O2
Do 1. stupně (na aldehydy): R-CH2OH------->R-CH –OH ------------> R-C-H
-OH -H2o =O
Do 2. stupně (ne karboxyl.kys.):
2O2 -H20
R-CH2OH------->R-C-OH ------> R-C--OH
-OH =O
-OH
Sekundárních alkoholů
R1 R1 -H20 R1
CHOH + O2 ---> C-OH -----> C=O
R2 R2 -OH R2
14/Co víš o:
a)Methanolu:
neboli methylalkohol CH3OH se vyrábí katalyticko hydrogenací oxidu uhelnatého CO+2H2 ----> CH3OH
Prudce jedovatá kapalina, může poškodit zrak, či dokonce způsobit smrt.
Hrozí záměna s ethanolem.
Užití-rozpouštědlo, patří mezi důležité průmysl.suroviny.
b)Ethanol
CH3CH2OH
Vyrábí se kvašením cukerných štáv, obsažené v cukrové třtině, případně ovoce. Také se vyrábí synteticky eten+H20.
Pamatujte si, že je jedovatý, a jeho nadměrná konzumace může mít za následek závislost na alkoholu, či dokonce smrt.
Užití: chlast, léčiva, kosmetika.
c)1,2 – ethandiolu
Etylenglykol, HOCH2CH2OH
Užívá se jako složka těžko mrznoucích směsí, a pro výrobu polyuretanu a polysteru. Je jedovatý.
d)glycerol
Typickým představitelem vícesytných alkoholů. Uváděn pod názvem glicerin. Součástí tuků a olejů. Není jedovatý.
Kosmetika a při výrobě gliceroltrinitrátu.
15/Které vazbě se podobá vazba vodíkových můstků?
(Iontové)
16/Jak závisí rozpustnost alkoholů na počtu C atomů v molekule.
Čím je C víc, tím je látka méně rozpustná.
17/Jak závisí rozpustnost alkoholů na jejich struktuře.
Čím má víc navázaných C, tím je méně rozpustná.
18/Kyselost fenolů, porovnej s alkoholy – příklad (rovnice fenol + alkalický kov)
Fenoly jsou kyselejší, protože mají OH skupinu na aromatickém jádře a dochází k vtahování jednoho el. páru kyslíku do aromatického cyklu.
19/Co víš
a) o fenolu
bílá krystalická látka. Jedovatý. Leptá pokožku.
Výroba: léčiv, plastů a výbušnin.
2% vodní roztok se nazývá karbolová voda, používaná k desinfekci.
Maturita.cz - referát (verze pro snadný tisk)
http://www.maturita.cz/referaty/referat.asp?id=2351